創発分子機能研究グループ

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主要論文
研究紹介記事

主宰者

主宰者名

瀧宮和男 Kazuo Takimiya

学位

博士（工学）

役職

グループディレクター

略歴

1994	広島大学大学院工学研究科工業化学専攻博士課程後期修了
1994	広島大学工学部第三類（化学系）助手
1997	デンマークオーデンセ大学化学科博士研究員
2003	広島大学大学院工学研究科物質化学システム専攻助教授
2007	同教授
2010	広島大学大学院工学研究院物質化学工学部門（応用化学）教授
2012	理化学研究所創発分子機能研究チームチームリーダー
2013	同創発物性科学研究センター超分子機能化学部門創発分子機能研究グループグループディレクター
2017	東北大学大学院理学研究科化学専攻教授（現職）
2018	理化学研究所創発物性科学研究センター創発分子機能研究チームチームリーダー（現職）

研究室概要

我々は合成化学を駆使することで、新しい機能性有機電子材料（有機半導体）の開発と応用を目指している。有機半導体の特徴は、「分子構造・電子状態を自在に設計・合成できる」ことであり、電子デバイス（トランジスタ、太陽電池、熱電変換素子など）に応用可能な機能性材料を集積化することで、スイッチング、光電変換特性の高機能化が可能である。最近では、独自に開発した分子骨格の応用により、高性能低分子有機半導体の開発と高移動度有機トランジスタの実現、新規非フラーレンアクセプタ分子の開発と高性能太陽電池への展開、また、有機半導体分子の結晶構造制御法の開発によるキャリア移動度の改善などの成果を挙げている。

研究分野

化学、工学、材料科学

キーワード

有機半導体
π電子系化合物
合成化学
有機電界効果トランジスタ
有機薄膜太陽電池
有機熱電材料

研究紹介

有機半導体の結晶構造制御による高移動度化

有機半導体の特性は分子レベルでの電子構造だけでなく、分子集合体中での配列や配向に大きく影響を受ける。しかし、分子設計の段階で結晶構造を予測し制御することは非常に困難であり、有機半導体の結晶構造制御のための方法論や手法の開発は重要な課題である。我々は、メチルチオ基などの単純な置換基を有機半導体骨格の適切な位置に導入し分子間相互作用を制御することで、高移動化に適した結晶構造に導くことが可能であることを見出している。例えば、sandwich herringbone型に結晶化するピレンに4個のメチルチオ基を位置選択的に導入すると、brickwork（レンガ塀）型構造へと劇的に結晶構造が変化し、二次元的な伝導経路を形成できることを見出した。単結晶トランジスタにより電荷移動度を評価したところ、30 cm² V^-1 s^-1を超える移動度を示し、有機半導体としては最高レベルの電荷輸送能を持つことが明らかとなった。

有機半導体の結晶構造制御による高移動度化

チエノアセン系有機半導体の結晶構造制御

有機半導体の特性は分子レベルでの電子構造だけでなく、分子集合体中での配列や配向に大きく影響を受ける。しかし、一般に分子設計の段階で結晶構造を予測したり制御することは非常に困難であり、有機半導体の結晶構造制御のための方法論や手法の開発は重要な課題である。最も高い移動度を与える有機半導体としてルブレンが知られているが、その結晶構造は特異なpitched-πstack構造と呼ばれるものであり、これまでは同様の結晶構造をルブレン以外の分子で実現することは困難であった。チエノアセン系分子は通常herringbone型の結晶構造を与えることが知られているが、我々は同分子系の特定の位置にメチルチオ基を導入することで、ルブレン型結晶構造が選択的に得られることを見出した。更に単結晶有機トランジスタによりキャリア移動度を評価したところ、ルブレン型結晶構造をもつチエノアセン系有機半導体は対応するherringbone型のものよりも高い移動度を示すことを確認した。中でもπ電子系を拡張したアントラジチオフェン系ではルブレンと同等の高移動度を示すことが明らかとなり、本分子修飾法が高移動度有機半導体開発において有用であることを見出した。

チエノアセン系有機半導体の結晶構造制御

メンバー一覧

瀧宮和男 Kazuo Takimiya	グループディレクター	takimiya[at]riken.jp
Barun Dhara	研究員
澤本尚典 Masanori Sawamoto	特別研究員
Kirill Bulgarevich	特別研究員
実松春樹 Haruki Sanematsu	特別研究員
川畑公輔 Kohsuke Kawabata	客員研究員

主要論文

K. Bulgarevich, S. Horiuchi, T. Ogaki, and K. Takimiya

1,3,6,8-Tetrakis(methylchalcogeno)pyrenes: Effects of Chalcogen Atoms on the Crystal Structure and Transport Properties

Chem. Mater. 34, 6606–6616 (2022)
K. Takimiya, K. Bulgarevich, S. Horiuchi, A. Sato and K. Kawabata

Bandlike versus Temperature-IndependentCarrier Transport in IsomericDiphenyldinaphtho 23-b:2 ‘3 ‘-f thieno 32-b thiophenes br

ACS Mater. Lett. 4, 675-681 (2022)
K. Takimiya, K. Bulgarevich, M. Abbas, S. Horiuchi, T. Ogaki, K. Kawabata and A. Ablat

Manipulation of Crystal Structure by Methylthiolation Enabling Ultrahigh Mobility in a Pyrene-Based Molecular Semiconductor

Adv. Mater. 33, 2102914 (2021)
Y. Wang, and K. Takimiya

Naphthodithiophenediimide-Bithiopheneimide Copolymers for High-Performance n-Type Organic Thermoelectrics: Significant Impact of Backbone Orientation on Conductivity and Thermoelectric Performance

Adv. Mater. 32, 2002060 (2020)
C. Wang, D. Hashizume, M. Nakano, T. Ogaki, H. Takenaka, K. Kawabata, and K. Takimiya

“Disrupt and Induce” Intermolecular Interactions to Rationally Design Organic Semiconductor Crystals: from Herringbone to Rubrene-like Pitched π-Stack

Chem. Sci. 11, 1573 (2020)

研究紹介記事

2021年10月22日 Molecular tweak boosts performance of organic semiconductors for flexible electronic devices

Sulfur-based chemical groups coax pyrene molecules into a brickwork crystal structure that offers enhanced electrical properties in a transistor device
2017年12月22日 Washable solar cells

A new stretchy and washable organic solar cell has opened up the possibility of textile-integrated solar power
2017年03月24日 Plugging leaks in printable logic

Self-assembling thin films make it possible to produce flexible electronic devices using a single plastic transistor
2016年09月30日 Fluorine offers solar power boost

Tweaking the chemical composition of polymer solar cells improves efficiency and voltage
2014年04月05日塗るだけで高効率に発電できる太陽電池をつくる

近い将来、まったく新しいタイプの太陽電池が実用化され、エネルギー問題の解決に大きく貢献するだろう。有機半導体を塗るだけでつくることができる塗布型の有機薄膜太陽電池（OPV：Organic Photovoltaics）だ。